(4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide | 1303528-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
• 英文别名: (E,7S)-N-[(Z)-2-[(1S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-chloroprop-2-enyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• CAS: 1303528-26-8
• 化学式: C₃₀H₅₂ClNO₅Si
• 分子量: 570.285
• InChiKey: JEGIRMBVXABUKN-NIHQBYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-6-bromo-8-hydroxy-spiro-[4.5]dec-6-ene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852

文献信息

• Total Synthesis of Malyngamides K, L, and 5′′-<i>epi</i>-C and Absolute Configuration of Malyngamide L
  作者：Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Jie Chen、Bao-Sheng Li、You-Bai Zhou、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo2003852

  日期：2011.5.20

  product, and the discrepancy in the specific rotation data suggested that the correct structure of malyngamide L should be 3, in which the absolute configuration of the amine part was enantiomeric to that in compound 2. Then the absolute configuration of the stereogenic center at C(3′′) and C(4′′) in malyngamide L was confirmed by synthesis of compound 3.

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。