methyl α-(isopropoxy)phenylacetate | 85806-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(isopropoxy)phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenyl-2-propan-2-yloxyacetate
• CAS: 85806-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UJWYNEUIFLAQEI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(isopropoxy)phenylacetate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构多样的 C-2-取代的噻吩并嘧啶类人香叶基香叶基焦磷酸合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  描述了基于 C-2-取代的噻吩并嘧啶的双膦酸盐 (C2-ThP-BP) 的新型类似物，它们是人香叶基香叶基焦磷酸合酶 (hGGPPS) 的有效抑制剂。此类化合物的成员可诱导多发性骨髓瘤 (MM) 细胞的靶点选择性凋亡，并在体内表现出抗骨髓瘤活性。这些抑制剂的关键结构元件是将其（（（2-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）亚甲基）双膦酸核心连接到各种侧链的连接体部分。研究人员对该连接体部分的结构多样性以及与其相连的侧链进行了研究，发现其显着影响这些化合物在 MM 细胞中的毒性。确定的最有效的抑制剂分别在小鼠和大鼠中进行了肝毒性和全身暴露的评估，这为此类化合物作为人类治疗的潜在价值提供了进一步的乐观。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01913
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 L-扁桃酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl α-(isopropoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的 C-2-取代的噻吩并嘧啶类人香叶基香叶基焦磷酸合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  描述了基于 C-2-取代的噻吩并嘧啶的双膦酸盐 (C2-ThP-BP) 的新型类似物，它们是人香叶基香叶基焦磷酸合酶 (hGGPPS) 的有效抑制剂。此类化合物的成员可诱导多发性骨髓瘤 (MM) 细胞的靶点选择性凋亡，并在体内表现出抗骨髓瘤活性。这些抑制剂的关键结构元件是将其（（（2-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）亚甲基）双膦酸核心连接到各种侧链的连接体部分。研究人员对该连接体部分的结构多样性以及与其相连的侧链进行了研究，发现其显着影响这些化合物在 MM 细胞中的毒性。确定的最有效的抑制剂分别在小鼠和大鼠中进行了肝毒性和全身暴露的评估，这为此类化合物作为人类治疗的潜在价值提供了进一步的乐观。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01913

文献信息

• Chiral Induction by Cinchona Alkaloids in the Rhodium(II) Catalyzed O-H Insertion Reaction
  作者：Hiroaki Saito、Ryo Iwai、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1248/cpb.58.872

  日期：——

  Cinchona alkaloids are effective additives for enantioselective O–H insertion of α-phenyldiazoacetate and water by rhodium(II) complexes. Addition of silica gel promotes O–H insertion in the reaction rate and the reaction proceeds smoothly at less than the freezing point of water, e.g., −10 °C, and provided mandelate in up to 50% ee. The results reported here are the highest asymmetric inductions obtained to date for O–H insertions via a Rh-carbenoid.

  金鸡纳碱生物碱是针对α-苯基二氮乙酸酯和水的手性选择性O–H插入反应的有效添加剂，采用铑(II)复合物。加入硅胶可以促进反应速率中的O–H插入，反应在低于水的冰点（例如，−10 °C）进行顺利，并提供高达50%的ee的手性产物。这里报告的结果是迄今为止通过Rh-碳类化合物获得的最高不对称诱导结果。
• Enantioselective C–H carbene insertions with homogeneous and immobilized copper complexes
  作者：José M. Fraile、Pilar López-Ram-de-Viu、José A. Mayoral、Marta Roldán、Jorge Santafé-Valero

  DOI：10.1039/c1ob05499f

  日期：——

  The efficiency of chiral bis(oxazoline)- and azabis(oxazoline)-copper complexes in the enantioselective carbene insertion into C–H bonds of cyclic ethers in homogeneous phase strongly depends on the structure of the substrate. The immobilization on laponite clay by electrostatic interactions not only allows the recovery and reuse of the heterogeneous catalysts, but in some cases also improves enantioselectivity and overall chemoselectivity, making possible reactions that do not take place or lead to low yields in solution, even with the commonly used Rh2[S-DOSP]4 catalyst.

  手性双（噁唑啉）-和双（噁唑啉）-铜配合物在均相反应中，对环醚的C-H键进行手性选择性羰基插入的效率，在很大程度上取决于底物的结构。通过静电相互作用将催化剂固定在拉坡石粘土上，不仅能够回收和重复使用非均相催化剂，在某些情况下还能提高手性选择性和整体化学选择性，使在溶液中无法发生或导致低产量的反应成为可能，即使使用常用的Rh2[S-DOSP]4催化剂也是如此。
• Synthesis and Evaluation of Structurally Diverse C-2-Substituted Thienopyrimidine-Based Inhibitors of the Human Geranylgeranyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Hiu-Fung Lee、Cyrus M. Lacbay、Rebecca Boutin、Alexios N. Matralis、Jaeok Park、Daniel D. Waller、Tian Lai Guan、Michael Sebag、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01913

  日期：2022.2.10

  Novel analogues of C-2-substituted thienopyrimidine-based bisphosphonates (C2-ThP-BPs) are described that are potent inhibitors of the human geranylgeranyl pyrophosphate synthase (hGGPPS). Members of this class of compounds induce target-selective apoptosis of multiple myeloma (MM) cells and exhibit antimyeloma activity in vivo. A key structural element of these inhibitors is a linker moiety that connects

  描述了基于 C-2-取代的噻吩并嘧啶的双膦酸盐 (C2-ThP-BP) 的新型类似物，它们是人香叶基香叶基焦磷酸合酶 (hGGPPS) 的有效抑制剂。此类化合物的成员可诱导多发性骨髓瘤 (MM) 细胞的靶点选择性凋亡，并在体内表现出抗骨髓瘤活性。这些抑制剂的关键结构元件是将其（（（2-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）亚甲基）双膦酸核心连接到各种侧链的连接体部分。研究人员对该连接体部分的结构多样性以及与其相连的侧链进行了研究，发现其显着影响这些化合物在 MM 细胞中的毒性。确定的最有效的抑制剂分别在小鼠和大鼠中进行了肝毒性和全身暴露的评估，这为此类化合物作为人类治疗的潜在价值提供了进一步的乐观。