bis[N-(2-pyridyl)aminoethyl]carbonate | 1365091-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[N-(2-pyridyl)aminoethyl]carbonate
• 英文别名: bis{N-(2-pyridyl)aminoethyl}carbonate；bis[2-(pyridin-2-ylamino)ethyl] carbonate
• CAS: 1365091-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: KTGHTXSSSGMQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基氨基)乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis[N-(2-pyridyl)aminoethyl]carbonate
  参考文献：
  名称：

  Engineering N-(2-pyridyl)aminoethyl alcohols as potential precursors of thermolabile protecting groups

  摘要：

  对四个N-(2-吡啶基)热敏保护基（TPG）前体进行晶体和NMR分析。确定了两个扭转角作为预测分子热敏特性的指标。最小化N1⋯C8距离的构象对热环化至关重要。吡啶环的亲核性是反应的驱动力，但对于热环化来说，这是不够的，因为热环化主要受分子采用有利构象的能力主导。对所有分析过的N-(2-吡啶基)氨基乙醇的pKa值进行了记录。然而，这一点对热稳定性的影响较小。根据我们进行的分析，选择N-苄基N-(2-吡啶基)氨基乙醇作为潜在的TPG热敏碳酸酯前体。

  DOI：

  10.1039/c1nj20584f

文献信息

• Engineering N-(2-pyridyl)aminoethyl alcohols as potential precursors of thermolabile protecting groups
  作者：Marcin K. Chmielewski、Ewa Tykarska、Wojciech T. Markiewicz、Wojciech Rypniewski

  DOI：10.1039/c1nj20584f

  日期：——

  Crystal and NMR analyses of four precursors of N-(2-pyridyl) thermolabile protecting group (TPG) were carried out. Two torsion angles have been identified as indicators that predict the molecules' thermolabile properties. Conformation that minimizes the N1⋯C8 distance is crucial for thermocyclisation. Nucleophilicity of the pyridyl ring is the driving force for the reaction but it is insufficient for thermocyclisation which is dominated by the molecules' ability to adopt a favourable conformation. The pKa value was recorded for all analyzed N-(2-pyridyl)aminoethyl alcohols. However, its effect is small in the determination of thermolability. Based on the analysis that we carried out, N-benzyl N-(2-pyridyl)aminoethyl was selected as a potential precursor of thermolabile carbonate of TPG.

  对四个N-(2-吡啶基)热敏保护基（TPG）前体进行晶体和NMR分析。确定了两个扭转角作为预测分子热敏特性的指标。最小化N1⋯C8距离的构象对热环化至关重要。吡啶环的亲核性是反应的驱动力，但对于热环化来说，这是不够的，因为热环化主要受分子采用有利构象的能力主导。对所有分析过的N-(2-吡啶基)氨基乙醇的pKa值进行了记录。然而，这一点对热稳定性的影响较小。根据我们进行的分析，选择N-苄基N-(2-吡啶基)氨基乙醇作为潜在的TPG热敏碳酸酯前体。