1-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one | 129227-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one；1-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 129227-30-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O
• 分子量: 296.716
• InChiKey: IVZHPLMQMFQYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮单腙 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并喹喔啉酮和三嗪并喹喔啉酮的简便合成方法†

  摘要：

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270339

文献信息

• Design, synthesis and photoinduced DNA cleavage studies of [1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-ones
  作者：Garima Sumran、Ranjana Aggarwal、Ashwani Mittal、Aviral Aggarwal、Amit Gupta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102932

  日期：2019.7

  1-aryl/heteroaryl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-ones (4) has been accomplished via iodobenzene diacetate mediated oxidative intramolecular cyclization of 3-(2-(aryl/heteroarylidene)hydrazinyl)-quinoxalin-2(1H)-ones (3). Ten synthesized compounds 3 and 4 (10-40 μg) on irradiation with UV light at λmax 312 nm could lead to cleavage of supercoiled pMaxGFP DNA (Form I) into the relaxed DNA (Form II) without any

  通过碘代苯二乙酸酯介导的氧化性分子内合成1-芳基/杂芳基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones（4）的简便方法3-（2-（芳基/杂芳基）肼基）-喹喔啉-2（1H）-1的环化（3）。十个合成的化合物3和4（10-40μg）在λmax312 nm的紫外线照射下可能导致超螺旋pMaxGFP DNA（I型）裂解为松弛的DNA（II型），而没有任何添加剂。此外，对三唑的DNA切割能力进行了定量评估，发现其结构，浓度和严格取决于光辐照时间。
• A facile synthesis of novel triazoloquinoxahnones and triazinoquinoxalinones
  作者：Nagwa Rashed、Abdel Moneim El Massry、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570270339

  日期：1990.3

  pyrolysis of the pyruvate hydrazones derived of the quinoxalin-4-ones at −230° to give the as-triazino[4,3-a]quinoxalin-5-ones, 4. The reaction of 5 with acetylacetone afforded 3-(3′,5′-dimethylpyrazol-1-yl)-2(1H)-quinoxalinone, 10. The structural assignments for the new compounds were based on their elemental analysis and spectroscopic data as well as an independent synthesis.

  一系列的1-芳基-小号-三唑并[4,3-一个]喹喔啉-4-酮，3，合成通过相应的腙的热解，6。因此，通过将它们在惰性溶剂（例如乙二醇）中回流而发生环脱氢，从而以令人满意的产率得到三唑并喹喔啉-4-酮。使用DMSO作为用于上述转化的溶剂，作为次要副产物，提供了S -ylid。相比于先前的发现，一个六元环的成环是成功的，并通过得到的喹喔啉-4-酮的腙丙酮酸的热分解在230°来实现，得到作为-triazino [4,3-一个]喹喔-5-ones，4。5与乙酰丙酮的反应得到3-（3'，5'-二甲基吡唑-1-基）-2（1 H）-喹喔啉酮10。新化合物的结构分配基于其元素分析和光谱数据以及独立的合成。
• RASHED, NAGWA;MASSRY, ABDEL MONEIM EL;ASHRY, EL SAYED H. EL;AMER, ADEL;ZI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 691-694
  作者：RASHED, NAGWA、MASSRY, ABDEL MONEIM EL、ASHRY, EL SAYED H. EL、AMER, ADEL、ZI+

  DOI：——

  日期：——
• One-pot, two-step synthesis of substituted triazoloquinoxalinone starting from 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one
  作者：Vikas S Patil、Subba Rao Yadavalli、Ramchander Merugu、Swamy S J、Nagaraju Devunuri

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918171

  日期：——

  one-pot two-step synthesis of substituted-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one has been developed. The 3-hydrazineylquinoxalin-2(1H)-one reacts with respective aldehyde to afford the individual hydrazineylidene intermediate which undergoes oxidative cyclization in the presence of ferric chloride hexahydrate (FeCl3.6H2O) to affords various substituted- triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one in good to excellent

  摘要 已开发出一种有效的一锅两步合成取代三唑并[4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-one。3-肼基喹喔啉-2(1H)-one 与相应的醛反应生成单独的肼基中间体，该中间体在六水合氯化铁 (FeCl 3 .6H 2 O)的存在下进行氧化环化，生成各种取代的三唑并 [4,3 - a ]quinoxalin-4(5H)-一种具有良好到极好的产率。