1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-2,3-dione | 262853-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]-4-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]butane-2,3-dione
• CAS: 262853-06-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 514.85
• InChiKey: NJGGSUQJJIHLBD-NVPYSNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 ruthenium(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane

  摘要：

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02102-4