(2S,3R,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-3-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1211485-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-3-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-3-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1211485-59-4
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: DPJBPYPPHCLIEG-GCKAQTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 1-methyl-2-(1-propenyl)-indole 在 溶剂黄146 、 (S,S)-N,N'-双(三氟甲烷磺酰)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(4-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-3-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 (2S,3R,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2,9-dimethyl-3-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过氢键催化级联反应的高取代度四氢咔唑的对映选择性方法

  摘要：

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol1001818

文献信息

• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。