5-hexyl-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one | 654052-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
• 英文别名: 5-hexyl-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；3-hexyl-4-hydroxy-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10(15)-pentaen-2-one
• CAS: 654052-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: QLCVGBDWQAABET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Chloro-3-hexyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,9(16),10(15)-tetraene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮的合成与反应

  摘要：

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.325
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 己基丙二酸二乙酯 以30%的产率得到5-hexyl-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮的合成与反应

  摘要：

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.325

文献信息

• Synthesis and reactions of 4-hydroxy-8,9,10,11- tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Hoai Van Dang、Birgit S. Berger

  DOI：10.1002/jhet.325

  日期：——

  substituent in 11 gave 5‐azido‐ and 5‐amino products 12, 14 or 16. Reactions at the aromatic ring were not observed. Chlorination of 4‐hydroxypyridocarbazoles 6 with phosphoryl chloride by nucleophilic substitution took place exclusively at the 4‐position and gave 4‐chloropyridocarbazolones 17, which were further reacted to azides and amines 18, 19. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。