ethyl (R)-cyano[[(oxiranyl)carbonyl]amino]acetate | 350505-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-cyano[[(oxiranyl)carbonyl]amino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-[[(2R)-oxirane-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 350505-65-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: OBMFSEMQKMRLIV-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-cyano[[(oxiranyl)carbonyl]amino]acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,4R)-2-cyano-4-hydroxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate 、 ethyl (2S,4R)-2-cyano-4-hydroxy-5-oxo-2-pyrrolidinecatboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。

  DOI：

  10.1021/ol015954o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油酸 、 2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到ethyl (R)-cyano[[(oxiranyl)carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。

  DOI：

  10.1021/ol015954o

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Dysibetaine
  作者：Barry B. Snider、Yonghong Gu

  DOI：10.1021/ol015954o

  日期：2001.5.1

  Glycidamides 6R and 6S were elaborated to (R,R)- and (S,S)-dysibetaines (1R and 1S) by intramolecular alkylation and functional group modification in 23% overall yield. The absolute stereochemistry of natural dysibetaine was established as S,S by comparison of the optical rotation of the natural product with that of the synthetic materials.

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。