(+/-)-16-epieburnaminol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-16-epieburnaminol
• 英文别名: (15S,17S,19R)-15-(2-hydroxyethyl)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: BEOISZGDGSWYCY-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetoxyethyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydroinolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (+/-)-16-epieburnaminol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Eburnaminol and (±)-Larutensine

  摘要：

  Short syntheses are described for the (+/-)-forms of the recently isolated eburnane type alkaloids (-)-ebumaminol [(-)-1] and (+)-larutensine [(+)-2], and for the not yet naturally found 18-hydroxyebumamonine (3) and 16-epieburnaminol (4).

  DOI：

  10.3987/com-92-6220