tert-butyl-dimethyl-[2-[(2S,6S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]silane | 1373398-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[2-[(2S,6S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]silane
• CAS: 1373398-03-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂SSi
• 分子量: 406.705
• InChiKey: KUIFOHTVBGOTEN-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[2-[(2S,6S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2R,6S)-6-hydroxy-1-[(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-methylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,6S)-6-((R)-2-methyl-3-(phenylthio)propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[2-[(2S,6S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Macrolactone Core of (+)-Neopeltolide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1021/ol3007698

  日期：2012.5.4

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of the potent anticancer agent neopeltolide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric allylation using Krische’ protocol, conjugate reduction using MacMillan’s methodology, and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective 1,3-anti reduction of a keto alcohol, Luche

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。