3,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2-methyl-9H-carbazole | 909708-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: [1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 909708-77-6
• 化学式: C₇₀H₈₁NO₃Si₃
• 分子量: 1068.67
• InChiKey: LAEPGSHLRZJGHN-QBLKYSPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.42
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2-methyl-9H-carbazole 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3,8-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-1-[3-methyl-3-(3-methyl-butyl)-oxiranyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-epocarbazolin A and epocarbazolin B, and asymmetric synthesis of (−)-epocarbazolin A via Shi epoxidation

  摘要：

  Epoxidation of the trisilyl-protected carbazomadurins A and B with dimethyldioxirane followed by desilylation provides a simple route to racemic epocarbazolin A and a non-diastereo selective access to epocarbazolin B. The Shi epoxidation has been applied to an asymmetric synthesis of the non-natural (-)-epocarbazolin A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.095
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 [1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol 以100%的产率得到3,8-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在有机合成中的过渡金属-第一部分83 ＃：合成和咔唑的药理潜在

  摘要：

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9073-0

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• First total synthesis of (±)-epocarbazolin A and epocarbazolin B, and asymmetric synthesis of (−)-epocarbazolin A via Shi epoxidation
  作者：Jan Knöll、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.095

  日期：2006.8

  Epoxidation of the trisilyl-protected carbazomadurins A and B with dimethyldioxirane followed by desilylation provides a simple route to racemic epocarbazolin A and a non-diastereo selective access to epocarbazolin B. The Shi epoxidation has been applied to an asymmetric synthesis of the non-natural (-)-epocarbazolin A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.