(S, E)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 1447839-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S, E)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1447839-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WTXFBCVFHRHFQD-LXOKAJLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-hex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S, E)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯中间体的简单立体选择性合成及其向天然二氢吡喃酮及其对映体的转化＃

  摘要：

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050003

文献信息

• Simple Stereoselective Synthesis of Unsaturated Lactone Intermediates and Their Conversion into Natural Dihydropyranones and Their Enantiomers#
  作者：Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avula Satyakumar、V.T. Kamble、Biswanath Das

  DOI：10.2174/1570178611310050003

  日期：2013.5.1

  The stereoselective synthesis of the unsaturated lactone intermediates, (S) - and (R)-2-(6-oxo-3, 6-dihydro-2Hpyran- 2-yl) acetaldehydes has been accomplished from propane 1,3 diol employing Maruoka asymmetric allylation and ring closing metathesis reaction. The intermediates were converted into two natural dihydropyranones, 6 (R)-4-oxopent-2- enyl 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and (R)- rugulactone and

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。