(2S,3R,9S,10R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-12-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10-(triisopropylsilyloxy)dodecan-6-one | 743472-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,9S,10R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-12-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10-(triisopropylsilyloxy)dodecan-6-one
• 英文别名: (2S,3R,9S,10R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-12-phenylmethoxy-10-tri(propan-2-yl)silyloxydodecan-6-one
• CAS: 743472-13-1
• 化学式: C₄₄H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 757.255
• InChiKey: GCAQXMVAMNCSKK-WWMPVPRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.17
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,9S,10R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-12-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10-(triisopropylsilyloxy)dodecan-6-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,6S,8S,9R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B

  摘要：

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0491078
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Benzyloxyethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 silica gel 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3R,9S,10R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-12-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10-(triisopropylsilyloxy)dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B

  摘要：

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0491078

文献信息

• Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol0491078

  日期：2004.7.1

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.