N-Boc-5-amino-2(S)-hydroxy-pentanoic acid | 847260-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Boc-5-amino-2(S)-hydroxy-pentanoic acid
• 英文别名: (S)-5-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxypentanoic acid；(2S)-2-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 847260-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: ORSAWGFRKAADJV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-amino-2(S)-hydroxy-pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人类胸苷激酶的首个有机金属抑制剂：胸苷的（（I）-和tech（I）-三羰基配合物的合成和体外评估

  摘要：

  已经合成了六种5'-氨基胸苷的5'-羧酰胺衍生物，它们具有各种长度的烷基链和三齿亚氨基二乙酸基螯合体系。胸苷类似物已与前体fac- [M（H 2 O）3（CO）3 ] +（M = 99m Tc，Re）在水性介质中反应，以良好的产率形成水溶性和稳定的有机金属配合物。1个1 H-NMR和IR光谱分析在所有情况下均仅通过三齿螯合物证实了金属-三羰基片段的三齿络合物，并且没有与药效基团的其他官能团发生非特异性相互作用。已对有机金属rh-核苷复合物进行了体外竞争性抑制人胞浆胸苷激酶（hTK1）和1型单纯疱疹病毒胸苷激酶（HSV1-TK）的测试。在hTK1的情况下，可以观察到，复合物的抑制能力随着间隔物长度的增加而提高。另一方面，所有六个复合物均未显示或仅轻微抑制了HSV1-TK。制备了相应的放射性tech 99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液和人血清白蛋白中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02100-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-氨基-2-羟基戊酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-5-amino-2(S)-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME

  摘要：

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]

  公开号：

  EP1661904A1

文献信息

• Nozel azalide and azalactam derivatives and method for producing the same
  申请人：Miura Tomoaki

  公开号：US20070042974A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R 1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R 2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R 3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar—B— group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar—B′— group (B′ is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an —NR 4 — group (R 4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R 4′ is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R 3″ and R 4″ represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  下列通式（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[其中R1为氢原子或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基羰基基团、C1-6烯基、C2-6烯基羰基基团、C2-6炔基或Ar-B-基团（Ar代表芳基或杂环基，B为C1-6烷基、C1-6烷基羰基基团、C2-6烯基、C2-6烯基羰基基团或C2-6炔基）；R5、R6、R7和R8代表氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或Ar-B′-基团（B′为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基）；X为氧原子或-NR4-基团（R4为氢原子、C1-6烷基或可被芳基取代的C1-6烷基）；R4′为氢原子或上述通式（a）所代表的基团（R3″和R4″代表氢原子或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Azalide and azalactam derivatives and method for producing the same
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US07365174B2

  公开（公告）日：2008-04-29

  Compounds represented by the general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof, effective in the prevention and/or treatment of infections with microbes: (1) (a) wherein R1 is hydrogen or straight-chain C1-6 alkylcarbonyl; R2 is hydrogen or C1-6 alkylcarbonyl; R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkenyl, C2-6 alkenylcarbonyl, C2-6 alkynyl, or an Ar—B— group (wherein Ar is aryl or a heterocyclic group; and B is C1-6 alkyl, C1-6 alkylcarbonyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkenylcarbonyl, or C2-6 alkynyl); R5, R6, R7 and R8 are each hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, or an Ar—B′— group (wherein B′ is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl); X is oxygen or —NR4— (wherein R4 is hydrogen, C1-6 alkyl or C1-6 alkyl which may be substituted with Ar); and R4′ is hydrogen or a group represented by the general formula (a) (wherein R3″ and R4″ are each hydrogen or straight-chain or branched C1-6 alkylcarbonyl)

  通式（1）或其药学上可接受的盐，对微生物感染的预防和/或治疗有效的化合物：（1）（a），其中R1是氢或直链C1-6烷基羰基；R2是氢或C1-6烷基羰基；R3是氢，C1-6烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烯基，C2-6烯基羰基，C2-6炔基或Ar-B-基团（其中Ar是芳基或杂环基团；B是C1-6烷基，C1-6烷基羰基，C2-6烯基，C2-6烯基羰基或C2-6炔基）；R5、R6、R7和R8分别是氢，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或Ar-B′-基团（其中B′是C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基）；X是氧或-NR4-（其中R4是氢，C1-6烷基或C1-6烷基，可以用Ar取代）；R4'是氢或通式（a）所表示的基团（其中R3"和R4"分别是氢或直链或支链C1-6烷基羰基）。
• US7365174B2
  申请人：——

  公开号：US7365174B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• First organometallic inhibitors for human thymidine kinase: synthesis and in vitro evaluation of rhenium(I)- and technetium(I)-tricarbonyl complexes of thymidine
  作者：R. Schibli、M. Netter、L. Scapozza、M. Birringer、P. Schelling、C. Dumas、J. Schoch、P.A. Schubiger

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02100-9

  日期：2003.2

  unspecific interaction with other functional groups of the pharmacophor. The organometallic rhenium–nucleoside complexes have been tested in vitro for competitive inhibition of human cytosolic thymidine kinase (hTK1) and herpes simplex virus thymidine kinase type 1 (HSV1-TK). In case of hTK1 it could be observed, that the inhibition capacity of the complexes improved with increasing spacer length.

  已经合成了六种5'-氨基胸苷的5'-羧酰胺衍生物，它们具有各种长度的烷基链和三齿亚氨基二乙酸基螯合体系。胸苷类似物已与前体fac- [M（H 2 O）3（CO）3 ] +（M = 99m Tc，Re）在水性介质中反应，以良好的产率形成水溶性和稳定的有机金属配合物。1个1 H-NMR和IR光谱分析在所有情况下均仅通过三齿螯合物证实了金属-三羰基片段的三齿络合物，并且没有与药效基团的其他官能团发生非特异性相互作用。已对有机金属rh-核苷复合物进行了体外竞争性抑制人胞浆胸苷激酶（hTK1）和1型单纯疱疹病毒胸苷激酶（HSV1-TK）的测试。在hTK1的情况下，可以观察到，复合物的抑制能力随着间隔物长度的增加而提高。另一方面，所有六个复合物均未显示或仅轻微抑制了HSV1-TK。制备了相应的放射性tech 99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液和人血清白蛋白中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。