2,1';3',2"-dithienyl-5'-octyl-5',6'-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole | 1245470-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,1';3',2"-dithienyl-5'-octyl-5',6'-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 5-Octyl-1,3-dithiophen-2-yl-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrrole；5-octyl-1,3-dithiophen-2-yl-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrrole
• CAS: 1245470-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NS₃
• 分子量: 401.661
• InChiKey: MQWRZOIHJCUFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1';3',2"-dithienyl-5'-octyl-5',6'-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-辛基-1,3-二（噻吩-2-基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides

  摘要：

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。

  DOI：

  10.1039/c3cc45869e
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2,1';3',2"-dithienyl-5'-octyl-5',6'-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides

  摘要：

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。

  DOI：

  10.1039/c3cc45869e

文献信息

• Thieno[3,4-c]pyrrole-incorporated quinoidal terthiophene with dicyanomethylene termini: synthesis, characterization, and redox properties
  作者：Kyoko Takeda、Masafumi Shimawaki、Akiko Nakao、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.052

  日期：2010.8

  Synthesis, characterization, molecular structure, and redox properties of a new quinoidal terthiophene incorporated with a thieno[3,4-c]pyrrole moiety (5) are described. Although an electrochemical reduction of 5 formally produces the non-classical thieno[3,4-c]pyrrole moiety, 5 showed a reversible reduction wave on cyclic voltammogram, indicating that the thieno[3,4-c]pyrrole moiety can be stabilized

  描述了一种新的并入噻吩并[3,4- c ]吡咯部分（5）的喹啉对噻吩的合成，表征，分子结构和氧化还原特性。尽管5的电化学还原形式会生成非经典的噻吩并[3,4- c ]吡咯部分，但5在循环伏安图上显示出可逆的还原波，表明噻吩并[3,4- c ]吡咯部分可通过以下方法稳定在5的二价阴离子状态下的离域10π共轭体系。然而，硫杂[3,4- c的掺入大大降低了还原潜能。]吡咯，与母体喹诺酮对噻吩（1）相比，阴极移动了0.4V 。
• Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides
  作者：Xiaoyu Yan、Kun Fang、Hailan Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c3cc45869e

  日期：——

  A novel copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to the corresponding cyclic imides has been developed. The reaction can be used to synthesize 1,3-disubstituted TPD in high yields.

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。