threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-propanol | 1257993-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-propanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1257993-02-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: ITMXEBYRFQRRNR-OBLXYAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-propanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(1R,2S)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]propoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  天然赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-neolignan myrislignan的不对称合成

  摘要：

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0420-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,3,4,5-tetrahydropyran-2-yloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  天然赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-neolignan myrislignan的不对称合成

  摘要：

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0420-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of the natural erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan
  作者：Y. Xia、Wei Wang

  DOI：10.1007/s00706-010-0420-3

  日期：2011.1

  efficient and practical asymmetric synthesis of erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan was achieved by using vanillin and pyrogallic acid as the starting materials. Two key steps are involved: preparation of an enantiopure threo alcohol of predictable stereochemistry by dihydroxylation with AD-mix-β, and inversion of the absolute configuration from the threo to the erythro isomer using a Mitsunobu

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要