ethyl 2-bromo-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate | 30694-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: 2-Carbethoxy-3-bromocyclopentanon；ethyl 2-bromo-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 30694-05-4
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: JARYQPGDZBFXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>benzofuran 、 ethyl 2-bromo-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 碳酸氢钠 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到黄曲霉毒素 B2
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylate 在 草酰溴 作用下， 生成 ethyl 2-bromo-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素M1和G1的总合成和黄曲霉毒素B1的改进的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00732a032

文献信息

• New synthesis of aflatoxin M1
  作者：George Buechi、Manuel A. Francisco、Jerrold M. Liesch、Paul F. Schuda

  DOI：10.1021/ja00402a039

  日期：1981.6
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。
• Total syntheses of aflatoxins M1 and G1 and an improved synthesis of aflatoxin B1
  作者：George Buechi、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00732a032

  日期：1971.2