(1R,4aR,7aR)-4a-methyltetrahydro-1-oxacyclopropaindene-2,5-dione | 244290-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4aR,7aR)-4a-methyltetrahydro-1-oxacyclopropaindene-2,5-dione
• 英文别名: (1R,3R,7R)-7-methyl-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-4,8-dione
• CAS: 244290-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XDEBGJIQJLOPCX-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,7aR)-4a-methyltetrahydro-1-oxacyclopropaindene-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2S)-2-<(1S,3aS,4S,7aS)-4-benzenesulfonyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl>-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1R,4aR,7aR)-4a-methyltetrahydro-1-oxacyclopropaindene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00142-1

文献信息

• Catalytic enantioselective annulation using phenylsulfanylmethyl vinyl ketone. An approach to trans-hydrindane building blocks for ent-vitamin D3 synthesis
  作者：Agnieszka Przeździecka、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00142-1

  日期：1999.4

  An enantioselective synthesis of the ent-vitamin D-3 northern portion building block is presented. The key step involves phenylalanine-catalyzed annulation of 2-methylcyclopent-2-en-1-one with phenylsulfanylmethyl vinyl ketone.