tert-butyl anti-(3R,5R)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl anti-(3R,5R)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-Butyl (3R,5R)-6-Chloro-5-hydroxy-3-oxohexanoate；tert-butyl (3R,5R)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 238.711
• InChiKey: FIKPWJZUGTVXCO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  瑞舒伐他汀杂质 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到tert-butyl anti-(3R,5R)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  β，δ-二酮酸酯的生物催化还原：对氯化β，δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法。

  摘要：

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过Baker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4