5-bromo-2-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone hydrobromide | 61321-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone hydrobromide
• 英文别名: 5-Bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one;hydrobromide
• CAS: 61321-38-8
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₂BrNO₂
• 分子量: 421.172
• InChiKey: XTMCOTVROPYRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone hydrobromide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 260.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2-(cyclopropylcarbonyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo<3.2.1>octane cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些5-（4-羟基苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列具有代表性的5-（4-羟苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外以及在体内进行了评估，作为潜在的止痛剂。通常，在苯醌扭曲试验（PQW）中观察到中等至良好的活性（是吗啡的19倍），而甩尾法仅检测到少量活性。在PQW模型中最活跃的化合物19和18在大鼠脑匀浆中也显示出对[3H]纳洛酮标记的鸦片受体的弱结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00181a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopentanone hydrobromide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到5-bromo-2-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(4-methoxyphenyl)cyclopentanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一些5-（4-羟基苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成和止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列具有代表性的5-（4-羟苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外以及在体内进行了评估，作为潜在的止痛剂。通常，在苯醌扭曲试验（PQW）中观察到中等至良好的活性（是吗啡的19倍），而甩尾法仅检测到少量活性。在PQW模型中最活跃的化合物19和18在大鼠脑匀浆中也显示出对[3H]纳洛酮标记的鸦片受体的弱结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00181a005

文献信息

• US4079141A
  申请人：——

  公开号：US4079141A

  公开（公告）日：1978-03-14
• Synthesis and analgesic activity of some 5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Helen H. Ong、V. Brian Anderson、Jeffrey C. Wilker、Theodore C. Spaulding、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00181a005

  日期：1980.7

  A representative series of 5-(4-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octanes was synthesized and evaluated in vitro, as well as in vivo, as potential analgetic agents. In general, moderate to good activity (19 twice as active as morphine) was observed in the phenylquinone writhing assay (PQW), while only marginal activity was detected by the tail-flick method. Compounds 19 and 18, being the most active

  合成了一系列具有代表性的5-（4-羟苯基）-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外以及在体内进行了评估，作为潜在的止痛剂。通常，在苯醌扭曲试验（PQW）中观察到中等至良好的活性（是吗啡的19倍），而甩尾法仅检测到少量活性。在PQW模型中最活跃的化合物19和18在大鼠脑匀浆中也显示出对[3H]纳洛酮标记的鸦片受体的弱结合亲和力。