5-isopropoxy-3,3-diphenylcyclohex-1-ene | 1000818-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isopropoxy-3,3-diphenylcyclohex-1-ene
• CAS: 1000818-10-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: NWQCFPFRQVGNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 异丙醇 以0.020 g的产率得到5-isopropoxy-3,3-diphenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有束缚乙烯基的钌亚乙烯基配合物的分子内环化：C-C双键的轻松裂解和重建

  摘要：

  钌乙炔配合物的质子化 [M]-*C*CCPh2CH2CH=CH2 (2a, [M] = (eta5-C5H5)(P(OPh)3)(PPh3)Ru; 2a', [M] = (eta5-C5H5) )(dppp)Ru；*C = 13C 标记的碳原子）与乙醚中的 HBF4 产生 [[M]=*C=CHCH2CPh2*CH=CH2][BF4] (4, 4')末端乙烯基，所得亚乙烯基的*C=*C。对于甲醇中的 4，两个标记的 *C 原子的键重建很容易通过逆复分解过程发生，然后是所得亚乙烯基配体的环化，得到环状卡宾配合物 5，其完全由单晶 X 射线表征衍射分析。2a 在 MeOH 中质子化，然后环化，也得到 5。氘标记研究表明，这种环化的 CC 键形成与 4 的形成同时进行，这与 C=C 键的容易裂解和重建一致。为了进行比较，醇中的配合物 4 除 5 外还产生相应的烷氧基环己烯 6。由 4 形成 6 还涉及骨架重排和

  DOI：

  10.1021/ja074951p

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Ruthenium Vinylidene Complexes with a Tethering Vinyl Group:  Facile Cleavage and Reconstruction of the C−C Double Bond
  作者：Cheng、Yi-Chun Kuo、Shu-Hao Chang、Ying-Chih Lin、Yi-Hong Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/ja074951p

  日期：2007.12.1

  Deuterium-labeling study indicates that the C-C bond formation of this cyclization proceeds simultaneously with the formation of 4 consistent with facile cleavage and reconstruction of C=C bonds. For comparison, complex 4 in alcohol yields, besides 5, the corresponding alkoxycyclohexene 6. Formation of 6 from 4 also involves a skeletal rearrangement with reconstruction of the C=C bond. Interestingly, [[Ru']=*C=C(Me

  钌乙炔配合物的质子化 [M]-*C*CCPh2CH2CH=CH2 (2a, [M] = (eta5-C5H5)(P(OPh)3)(PPh3)Ru; 2a', [M] = (eta5-C5H5) )(dppp)Ru；*C = 13C 标记的碳原子）与乙醚中的 HBF4 产生 [[M]=*C=CHCH2CPh2*CH=CH2][BF4] (4, 4')末端乙烯基，所得亚乙烯基的*C=*C。对于甲醇中的 4，两个标记的 *C 原子的键重建很容易通过逆复分解过程发生，然后是所得亚乙烯基配体的环化，得到环状卡宾配合物 5，其完全由单晶 X 射线表征衍射分析。2a 在 MeOH 中质子化，然后环化，也得到 5。氘标记研究表明，这种环化的 CC 键形成与 4 的形成同时进行，这与 C=C 键的容易裂解和重建一致。为了进行比较，醇中的配合物 4 除 5 外还产生相应的烷氧基环己烯 6。由 4 形成 6 还涉及骨架重排和