N-Fmoc-L-高丝氨酸甲酯 | 1028055-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-L-高丝氨酸甲酯
• 英文名称: allyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)homoserinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-hydroxybutanoate；(2S)-methyl 2-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；N-Fmoc-L-homoserine methyl ester；Methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-homoserinate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 1028055-26-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CCWZXIMKMFSHNM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-L-高丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以47%的产率得到methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Fmoc-Asp(tBut)-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Fmoc-L-高丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓官能化氨基酸和肽的铑（I）和铱（I）N-杂环卡宾配合物

  摘要：

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121096

文献信息

• New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-2008-1032087

  日期：——

  An efficient two-step route for the synthesis of carba­mate-tethered glycosylated amino acids by coupling of oxycarbonyl chlorides derived from side-chain hydroxyl group of N α-Fmoc-Ser, Thr, Tyr and homoserine (Hser) with appropriately protected sugar-1-amine has been described. The utility of these neoglycoamino acids as building blocks for the synthesis of neoglycopeptides possessing the carbamate moiety has been demonstrated.

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  申请人：Lubell William

  公开号：US20120101257A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application describes general process for the preparation of amino-substituted gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substituted gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  该申请书描述了一种制备氨基取代的γ-内酰胺的通用过程，包括将通式(I)和(VI)的合成物与胺反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代的γ-内酰胺纳入各种结构支架中，特别是肽中。
• Jamieson, Andrew G.; Boutard, Nicolas; Beauregard, Kim, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7917 - 7927
  作者：Jamieson, Andrew G.、Boutard, Nicolas、Beauregard, Kim、Bodas, Mandar S.、Ong, Huy、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2023/257343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——