2-(1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-2-heptynyl)pyrazine | 500228-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-2-heptynyl)pyrazine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-pyrazin-2-yloct-3-yn-2-yloxy)silane
• CAS: 500228-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂OSi
• 分子量: 318.534
• InChiKey: ZKSBSPIAMARJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 2-(1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-2-heptynyl)pyrazine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium 2-pyridyl-bis(4-phenylene)phosphinedisulfoxylate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-2-[1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-3-(2-methylphenyl)-2-heptenyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸加成到水中的炔基氮杂杂芳族化合物中。

  摘要：

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0205255
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methyl-2-heptynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸加成到水中的炔基氮杂杂芳族化合物中。

  摘要：

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0205255

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynyl Aza-Heteroaromatic Compounds in Water
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo0205255

  日期：2003.2.1

  Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of a rhodium catalyst. The best results were obtained when a novel pyridine-substituted water-soluble phosphine ligand was used. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes from various arylboronic acids and alkynyl heteroaromatic compounds with high regioselectivity. Only alkynes with

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。