(E)-1-nitrocyclododecene | 52089-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrocyclododecene
• 英文别名: 1-Nitrocyclododecen；(1E)-1-nitrocyclododecene
• CAS: 52089-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OYYWTMHRRDZJRF-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrocyclododecene 、 Dimethylzinc 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (E)-C₆H₄(o-PPh₂)CH=N(S)t-BuGlyNH-nBu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-(+)-2-methylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Cu-催化烷基锌与环状硝基烯烃的对映选择性共轭加成：环状α-取代酮的催化不对称合成

  摘要：

  报道了一种高效且高度对映选择性 (>/=92% ee) 的催化方法，用于将烷基锌试剂与环状硝基烯烃共轭加成。反应在 0.5-5 mol% (CuOTf)2.C6H6 和 1-10 mol% 手性氨基酸基膦配体的存在下在 0 摄氏度的甲苯中得到促进。Cu催化的反应可以与小环、中环和大环硝基烯烃有效地进行。根据所使用的反应条件，本协议可以很容易地访问硝基或相应的 α 取代酮产品。

  DOI：

  10.1021/ja020605q
• 作为产物：
  描述：

  环十二烯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 iron(III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(E)-1-nitrocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  铁介导的自由基卤代硝化

  摘要：

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo101769d

文献信息

• US3959380A
  申请人：——

  公开号：US3959380A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Cu−Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkylzincs to Cyclic Nitroalkenes:  Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic α-Substituted Ketones
  作者：Courtney A. Luchaco-Cullis、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja020605q

  日期：2002.7.1

  highly enantioselective (>/=92% ee) catalytic method for conjugate addition of alkylzinc reagents to cyclic nitroalkenes is reported. Reactions are promoted in the presence of 0.5-5 mol % (CuOTf)2.C6H6 and 1-10 mol % of chiral amino acid-based phosphine ligands at 0 degrees C in toluene. The Cu-catalyzed reactions can be effectively carried out with small-, medium-, and large-ring nitroalkenes. Depending

  报道了一种高效且高度对映选择性 (>/=92% ee) 的催化方法，用于将烷基锌试剂与环状硝基烯烃共轭加成。反应在 0.5-5 mol% (CuOTf)2.C6H6 和 1-10 mol% 手性氨基酸基膦配体的存在下在 0 摄氏度的甲苯中得到促进。Cu催化的反应可以与小环、中环和大环硝基烯烃有效地进行。根据所使用的反应条件，本协议可以很容易地访问硝基或相应的 α 取代酮产品。