3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 959701-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: rac-3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；3(R)-(2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 959701-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: GQVLYXKGJKVNDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-2-(dibenzylamino)propyl 3-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans

  摘要：

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  EP1997805A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitrophenylamino)-piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类具有体内活性的新型 C5aR1 拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  C5a 是一种过敏毒素蛋白，由补体系统的成分 C5 蛋白裂解产生。它通过 G 蛋白偶联受体 C5a 受体 1 (C5aR1) 发出信号，诱导主要中性粒细胞和单核细胞的趋化性以及炎症分子的释放。大量证据表明 C5aR1 信号传导与急性和慢性炎症性疾病有关，这引发了人们对开发有效的 C5aR 拮抗剂的兴趣。在此，我们报告了新的 C5aR1 拮抗化学类别的发现。许多代表在 C5aR1 β-arrestin-2 募集测定中表现出低纳摩尔 IC 50值，抑制人中性粒细胞向 C5a 迁移以及人全血中受体的内化。两种主要化合物在体内得到了进一步表征。这两种 C5aR1 拮抗剂对受体的靶向作用已在体内得到证实。特别是，这两种化合物对体外迁移的抑制作用进一步转化为 C5a 诱导的中性粒细胞增多症大鼠模型的剂量依赖性功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02375

文献信息

• 3-substituted piperidines comprising urea functionality, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20010056090A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  One aspect of the present invention relates to novel heterocyclic compounds comprising urea functionality. A second aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds comprising urea functionality as ligands for various cellular receptors, including opioid receptors, other G-protein-coupled receptors and ion channels. An additional aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds comprising urea functionality as analgesics.

  本发明的一个方面涉及包含脲功能团的新型杂环化合物。本发明的第二个方面涉及将包含脲功能团的新型杂环化合物用作各种细胞受体的配体，包括阿片受体、其他G蛋白偶联受体和离子通道。本发明的另一个方面涉及将包含脲功能团的新型杂环化合物用作镇痛剂。
• Rearrangement of spiro-benzimidazolines: preparation of N-alkenyl- and N-alkyl-benzimidazol-2-ones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Jack Varon、Karla G. Childers

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.106

  日期：2007.11

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-alkenyl-benzimidazol-2-ones. Reaction of commercially available o-phenylenediamines with variously substituted cyclic ketones provides spiro-benzimidazolines. Treatment of these spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of potassium carbonate results in rapid rearrangement and formation of N-alkenyl-benzimidazol-2-ones in modest to excellent yield for the two-step sequence. Extension of this methodology toward the preparation of a m opiate receptor antagonist and droperidol, a potent antiemetic and antipsychotic agent, currently a marketed pharmaceutical is also described. Upon treatment of spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of sodium triacetoxyborohydride, N-alkyl-benzimidazol-2-ones were formed. (C) 2007 Merck & Co., Inc. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6476050B2
  申请人：——

  公开号：US6476050B2

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6946477B2
  申请人：——

  公开号：US6946477B2

  公开（公告）日：2005-09-20
• [EN] 3-SUBSTITUTED PIPERIDINES COMPRISING UREA FUNCTIONALITY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES 3-SUBSTITUEES COMPRENANT UN GROUPEMENT UREE ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES DERNIERES
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2001068604A2

  公开（公告）日：2001-09-20

  One aspect of the present invention relates to novel heterocyclic compounds comprising urea functionality. A second aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds comprising urea functionality as ligands for various cellular receptors, including opioid receptors, other G-protein-coupled receptors and ion channels. An additional aspect of the present invention relates to the use of the novel heterocyclic compounds comprising urea functionality as analgesics.