2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(3-(non-2-yn-1-ylsulfonyl)propyl)acetamide | 1353894-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(3-(non-2-yn-1-ylsulfonyl)propyl)acetamide
• 英文别名: 2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]-N-(3-non-2-ynylsulfonylpropyl)acetamide
• CAS: 1353894-51-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 474.621
• InChiKey: DHQGDSCEKBUWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-(3-(non-2-yn-1-ylsulfonyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和聚酮合酶的脱水酶特异性探针

  摘要：

  我们的目标是开发一种脱水酶 (DH) 特异性反应探针，该探针可以促进脂肪酸合酶 (FAS) 和聚酮化合物合酶 (PKS) 中 DH 酶的检测、富集和鉴定。第一个报道的基于机制的灭活剂，3-癸酰-N-乙酰半胱胺（3-癸酰-NAC），虽然对大肠杆菌β-羟基癸酰硫羟酸酯DH FabA 有活性，但由于其非特异性反应性，转化为基于活性的探针的效果很差。硫酯部分。在这里，我们描述了 DH 特异性探针的设计、合成和效用，该探针包含一个磺酰基 3-炔反应弹头，旨在避免水解或非酶失活。当与荧光标签结合时，该探针靶向来自重组 I 型和 II 型 FAS 和 PKS 酶系统以及整个蛋白质组中的 DH 酶。活动研究，包括 FabA 失活和抗生素敏感性，表明这种磺酰基 3-炔烃支架选择性地靶向常见的 DH 机制。这些研究表明，基于 DH 特异性机制的探针可以极大地加速复杂蛋白质组中几乎任何类型的 FAS 和 PKS

  DOI：

  10.1021/ja2082334

文献信息

• Dehydratase-Specific Probes for Fatty Acid and Polyketide Synthases
  作者：Fumihiro Ishikawa、Robert W. Haushalter、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ja2082334

  日期：2012.1.18

  identification of DH enzymes in fatty acid synthases (FASs) and polyketide synthases (PKSs). The first reported mechanism-based inactivator, 3-decynoyl-N-acetylcysteamine (3-decynoyl-NAC), while active against the Escherichia coli β-hydroxydecanoyl thiol ester DH FabA, translates poorly to an activity-based probe because of nonspecific reactivity of the thioester moiety. Here we describe the design, synthesis

  我们的目标是开发一种脱水酶 (DH) 特异性反应探针，该探针可以促进脂肪酸合酶 (FAS) 和聚酮化合物合酶 (PKS) 中 DH 酶的检测、富集和鉴定。第一个报道的基于机制的灭活剂，3-癸酰-N-乙酰半胱胺（3-癸酰-NAC），虽然对大肠杆菌β-羟基癸酰硫羟酸酯DH FabA 有活性，但由于其非特异性反应性，转化为基于活性的探针的效果很差。硫酯部分。在这里，我们描述了 DH 特异性探针的设计、合成和效用，该探针包含一个磺酰基 3-炔反应弹头，旨在避免水解或非酶失活。当与荧光标签结合时，该探针靶向来自重组 I 型和 II 型 FAS 和 PKS 酶系统以及整个蛋白质组中的 DH 酶。活动研究，包括 FabA 失活和抗生素敏感性，表明这种磺酰基 3-炔烃支架选择性地靶向常见的 DH 机制。这些研究表明，基于 DH 特异性机制的探针可以极大地加速复杂蛋白质组中几乎任何类型的 FAS 和 PKS