ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1254211-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1254211-30-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 487.393
• InChiKey: KLRGUTYXWUXHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-aminophenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409