ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1254211-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1254211-30-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 487.393
• InChiKey: KLRGUTYXWUXHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-aminophenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-(3-aminophenyl)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines featuring an intramolecular radical-oxidative cyclization of polysubstituted pyrroles, and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、José R. Camacho、Ma. Teresa Ramírez-Apan、Yazmin M. Osornio、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/c004399k

  日期：——

  A three-step protocol for the synthesis of 1,2,3,8,9-pentasubstituted-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described, using van Leusen's polysubstituted pyrrole construction followed by intramolecular radical-oxidative cyclization of the isoquinoline system. The cytotoxic activities of the dihydropyrroloisoquinolines were tested on six tumor cell lines. Preliminary structure–activity studies revealed

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。
• 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-&lt;i&gt;a&lt;/i&gt;]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity
  作者：Rosa María Chávez-Santos、Paul Eduardo Reyes-Gutiérrez、Rubén Omar Torres-Ochoa、María Teresa Ramírez-Apan、Roberto Martínez

  DOI：10.1248/cpb.c17-00409

  日期：——

  In this study, the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 4a–n were synthesized in good yields in a three steps synthesis from the corresponding α,β-unsaturated esters starting materials. These compounds were tested on six human cancer cells lines to measure the cytotoxic activity as a function of the electronic properties and aromaticity of the substituent at the C-2 position of the pyrroloisoquinoline. Our results reveal that the cytotoxic activity could be explained in terms of the distribution of electronic density across the ring joined to C-2. Also, this study identified 3-hydroxy (4d) and 3-chloro (4j) derivatives with powerful cytotoxic activities. The IC50 values of these compounds were found to be comparable to those of the commercially available Topotecan, Irinotecan, Etoposide, Tamoxifen, and Cisplatin.

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。