methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 229185-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[[4-[(4-acetamido-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 229185-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₅
• 分子量: 440.459
• InChiKey: IFMDLECJYNPONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 PyPyPyγImPyPyCOOCH3
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carbonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w