1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid | 1036499-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1036499-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: QZZSJZBIHOMIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-(3-isopropylphenyl)ethyl)-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078240A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078240A1

文献信息

• N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：RIPKA Amy S.

  公开号：US20150141464A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5 -mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖症患者中发挥作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法，评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。
• N-biphenylmethylbenzimidazole modulators of PPARG
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US09309227B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合、抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。该发明的化合物可用于治疗PPARG在患者中发挥作用的情况，如糖尿病或肥胖症。还提供了化合物的制备方法、评估该发明中化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。
• US9309227B2
  申请人：——

  公开号：US9309227B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078240A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPAR?), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。