N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine | 1391822-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1391822-56-2
• 化学式: C₁₇H₂₈FN₃O₅Si
• 分子量: 401.51
• InChiKey: NUOPMOCAAQETRC-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷的合成

  摘要：

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200119
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-2-氟胞苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N4-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-TBDMS-cytidine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷的合成

  摘要：

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200119

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-fluoro-3′-(hydroxyimino)-, -3′-(methoxyimino)- and -3′-(hydroxyamino)pyrimidine Nucleosides
  作者：Ahmed Khalil、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.201200119

  日期：2012.6

  New series of 2′,3′-dideoxy-2′-fluoro-3′-(hydroxyimino)-, -3′-(methoxyimino)- and -3′-(hydroxyamino)pyrimidine nucleosides were synthesized. Structural assignments of the former two derivatives, which were obtained as inseparable mixtures of (E) and (Z) isomers, were based upon 1H and 19F NMR spectroscopic analysis. In particular, we observed striking differences in 19F NMR spectra resulting from through-space

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。