(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-succinoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1046791-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-succinoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1046791-67-6
• 化学式: C₄₆H₈₉NO₆Si
• 分子量: 780.301
• InChiKey: SWJJTBNEJVBYBF-SVLGDMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.79
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-succinoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357
• 作为产物：
  描述：

  N-硬脂酰神经鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-succinoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357

文献信息

• Extending the Glucosyl Ceramide Cassette Approach: Application in the Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GM1b
  作者：Miku Konishi、Akihiro Imamura、Kohki Fujikawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.3390/molecules181215153

  日期：——

  glycosylation, several linkers for tethering the glucose and ceramide moiety were designed and prepared, namely, succinyl, glutaryl, dimethylmalonyl, and phthaloyl esters. The succinyl ester linker was the best for accessing the cassette form. The newly designed glucosyl ceramide cassette acceptor was then applied in the total synthesis of ganglioside GalNAc-GM1b.

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。
• A cyclic glucosyl ceramide acceptor as a versatile building block for complex ganglioside synthesis
  作者：Kohki Fujikawa、Tomohiro Nohara、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.121

  日期：2010.2

  A cyclic glucosyl ceramide (GlcCer) acceptor has been developed as a versatile building block for the synthesis of complex ganglioside. A macrocyclic GlcCer acceptor, which was the product of intramolecular glycosylation between glucose and ceramide, exhibited high reactivity during the coupling reactions with a variety of complex oligosaccharyl donors, thereby furnishing the corresponding ganglioside

  环状葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）受体已被开发为合成复杂神经节苷脂的通用构建基块。葡萄糖和神经酰胺之间分子内糖基化的产物大环GlcCer受体在与各种复杂的寡糖供体的偶联反应中表现出高反应活性，从而以高收率提供了相应的神经节苷脂骨架。
• The First Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GD1a, a Target Molecule for Autoantibodies in Guillain-Barré Syndrome
  作者：Kohki Fujikawa、Shinya Nakashima、Miku Konishi、Tomoaki Fuse、Naoko Komura、Takayuki Ando、Hiromune Ando、Nobuhiro Yuki、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.201003357

  日期：2011.5.9

  The first synthesis of ganglioside GalNAc‐GD1a, featuring efficient glycan assembly and a cyclic glucosyl ceramide as a versatile unit for ganglioside synthesis is described. Although ganglioside GalNAc‐GD1a was first found as a brain ganglioside, IgG autoantibodies to GalNAc‐GD1a were subsequently found to be closely related to a human peripheral‐nerve disorder, Guillain–Barré syndrome, which is the

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。