3'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde | 108694-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenylamino)benzaldehyde；2-(3-Methoxyanilino)benzaldehyde
• CAS: 108694-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UZUXKPLDTAKHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛，具有生物活性的a啶和a啶的常见前体

  摘要：

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131435
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 2-氨基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛，具有生物活性的a啶和a啶的常见前体

  摘要：

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131435

文献信息

• Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents
  作者：Jonathan S. Baum、Michael E. Condon、David A. Shook

  DOI：10.1021/jo00390a006

  日期：1987.7
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——