N-[(1R)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯 | 190260-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1R)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N~2~-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methoxy-N-methyl-D-valinamide；tert-butyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 190260-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: RRBFCGUIFHFYQK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.039

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-甲基-1-氧代-2-丁烷基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-4-酮往的β-制备的铜（I） -催化的合成和β 3 -氨基酸类似物

  摘要：

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo402670d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[(1R)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-2-甲基丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-N'-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide 的逐位修饰来定义赋予抗惊厥活性的结构参数

  摘要：

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位

  DOI：

  10.1021/jm200760a

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Heterocyclic Anti-Viral Compounds Comprising Metabolizable Moieties And Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20060247287A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to prodrugs and compositions thereof useful for treating or preventing Hepatitis C virus (HCV) infections. In particular, the present invention relates to prodrugs of substituted diphenyl-, diheteroaryl- and mixed phenyl heteroaryl substituted five-membered heterocycle compounds, compositions comprising the compounds and the use of such compounds and compositions to inhibit HCV replication and/or proliferation as a therapeutic approach towards the treatment and/or prevention of HCV infections in humans and animals.

  本发明涉及前药及其组合物，用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染。具体而言，本发明涉及取代二苯基、二杂环基和混合苯基杂环基取代的五元杂环化合物的前药，包含该化合物的组合物以及利用这些化合物和组合物来抑制HCV复制和/或增殖，作为治疗和/或预防人类和动物HCV感染的治疗方法。
• Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Anupam Bandyopadhyay、Sandip V. Jadhav、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05732d

  日期：——

  Mild, efficient and racemization-free synthesis of N-protected α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high E- stereoselectivity is described. This method is found to be compatible with Boc-, Fmoc- and other side chain protecting groups. The crystal conformations of the vinylogous γ-amino esters in monomers and in homo- and mixed dipeptides are studied. Further, the vinylogous homo-dipeptide showed a β-sheet conformation, while mixed α- and α,β-unsaturated γ-hybrid dipeptide adapted an irregular structure in single crystals.

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。
• β-Isocupreidine-Catalyzed Baylis−Hillman Reaction of Chiral <i>N</i>-Boc-α-Amino Aldehydes
  作者：Ayako Nakano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0622561

  日期：2006.11.9

  relationship between the substrate and the catalyst. In the case of acyclic amino aldehydes, L-substrates show excellent syn selectivity and high reactivity in contrast to D-substrates. On the other hand, in the case of cyclic amino aldehydes, D-substrates rather than L-substrates show excellent anti selectivity and high reactivity.

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。
• Preparation of α-Hydroxy-β-Fmoc Amino Acids from N-Boc Amino Acids
  作者：Christopher Teleha、Erik Johnson、M. Hubieki、Andrew Combs

  DOI：10.1055/s-0031-1289586

  日期：2011.12

  A general method for the conversion of N-Boc amino acids­ into their homologated α-hydroxy-β-Fmoc amino acids is described. The protocol involved preparation of the amino aldehyde by reduction of the corresponding Weinreb amides, hydrocyanation, and hydrolysis of the nitrile group, followed by reprotection of the amino acid as the Fmoc derivative. N-Boc amino acid - reduction - hydrocyanation - N-Fmoc

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸