tert-butyl-dimethyl-[(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-yl]oxysilane | 917251-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 917251-09-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: WAYICGNUGRYAEH-LNDPSUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-yl]oxysilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.122
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.122

文献信息

• Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.122

  日期：2006.11

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.