1,2,4-tri(tert-butyl)-5,6,7,8-tetraphenyl-9-oxo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene | 381166-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,2,4-tri(tert-butyl)-5,6,7,8-tetraphenyl-9-oxo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 1,8,9-Tritert-butyl-3,4,5,6-tetraphenyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-11-one
• CAS: 381166-10-5
• 化学式: C₄₇H₄₈O
• 分子量: 628.898
• InChiKey: FFOBXXNPVROSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri(tert-butyl)-5,6,7,8-tetraphenyl-9-oxo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到5,6,8-tri(tert-butyl)-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的降冰片二烯酮合成极度拥挤的萘

  摘要：

  HF/3-21G 和 B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明 5,6,8-三（叔丁基）-1,2,3,4-四苯基萘 (2) 可能是最将显示正常稳定性的拥挤萘衍生物；更高度拥挤的萘更愿意作为相应的杜瓦异构体存在。通过在 83 摄氏度下使 3,4,5,6-四苯基苄与 2,3,5-三（叔丁基）环戊二烯酮反应来制备 2 的初步尝试得到了稳定的降冰片二烯酮，1,2,4-三（叔-丁基)-5,6,7,8-四苯基-9-氧代-1,4-二氢-1,4-甲萘 (3)，通过 X 射线晶体学表征。3 脱羰的实验和计算 (HF/3-21G) 活化能 (E(a)) 非常高：分别为 39 和 46 kcal/mol，这是过渡态应变显着增加的一种表现，因为叔丁基被迫在一起。通过在回流的甲苯中加热 3 以良好的收率获得萘 2，其 X 射线结构显示出与正常萘几何形状不同的异常变形。然而，2并不是完全稳定的，在二甲苯中长时间加热会分解。

  DOI：

  10.1021/ja011453m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-on 、 3,4,5,6-tetraphenylanthranilic acid 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以11%的产率得到1,2,4-tri(tert-butyl)-5,6,7,8-tetraphenyl-9-oxo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的降冰片二烯酮合成极度拥挤的萘

  摘要：

  HF/3-21G 和 B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明 5,6,8-三（叔丁基）-1,2,3,4-四苯基萘 (2) 可能是最将显示正常稳定性的拥挤萘衍生物；更高度拥挤的萘更愿意作为相应的杜瓦异构体存在。通过在 83 摄氏度下使 3,4,5,6-四苯基苄与 2,3,5-三（叔丁基）环戊二烯酮反应来制备 2 的初步尝试得到了稳定的降冰片二烯酮，1,2,4-三（叔-丁基)-5,6,7,8-四苯基-9-氧代-1,4-二氢-1,4-甲萘 (3)，通过 X 射线晶体学表征。3 脱羰的实验和计算 (HF/3-21G) 活化能 (E(a)) 非常高：分别为 39 和 46 kcal/mol，这是过渡态应变显着增加的一种表现，因为叔丁基被迫在一起。通过在回流的甲苯中加热 3 以良好的收率获得萘 2，其 X 射线结构显示出与正常萘几何形状不同的异常变形。然而，2并不是完全稳定的，在二甲苯中长时间加热会分解。

  DOI：

  10.1021/ja011453m

文献信息

• Synthesis of an Extremely Crowded Naphthalene via a Stable Norbornadienone
  作者：Jiajia Zhang、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja011453m

  日期：2001.11.1

  Computational studies at the HF/3-21G and B3LYP/6-31G(d) levels suggest that 5,6,8-tri(tert-butyl)-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene (2) is perhaps the most crowded naphthalene derivative that will show normal stability; more highly congested naphthalenes will prefer to exist as the corresponding Dewar isomers. Initial attempts to prepare 2 by reacting 3,4,5,6-tetraphenylbenzyne with 2,3,5-tri(tert-b

  HF/3-21G 和 B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明 5,6,8-三（叔丁基）-1,2,3,4-四苯基萘 (2) 可能是最将显示正常稳定性的拥挤萘衍生物；更高度拥挤的萘更愿意作为相应的杜瓦异构体存在。通过在 83 摄氏度下使 3,4,5,6-四苯基苄与 2,3,5-三（叔丁基）环戊二烯酮反应来制备 2 的初步尝试得到了稳定的降冰片二烯酮，1,2,4-三（叔-丁基)-5,6,7,8-四苯基-9-氧代-1,4-二氢-1,4-甲萘 (3)，通过 X 射线晶体学表征。3 脱羰的实验和计算 (HF/3-21G) 活化能 (E(a)) 非常高：分别为 39 和 46 kcal/mol，这是过渡态应变显着增加的一种表现，因为叔丁基被迫在一起。通过在回流的甲苯中加热 3 以良好的收率获得萘 2，其 X 射线结构显示出与正常萘几何形状不同的异常变形。然而，2并不是完全稳定的，在二甲苯中长时间加热会分解。