(Z)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: YGJSREKVWCOLRY-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enethioamide 在 ammonium acetate 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-cyano-4-(1H-indol-3-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl]sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of a New Class of Biazine Thioglycosides

  摘要：

  A new method for the synthesis of bipyridinyl S-glycosides 11 and 12 has provided the title compounds in a higher yield. Application of a one-pot glycosylation methodology resulted in an efficient, high-yield synthesis of biazine S-glycosides 17-20 An X-ray diffraction analysis of 11 disclosed the conformation of this glycoside as the S-glycoside and not the corresponding N-form.

  DOI：

  10.1081/car-200045262