{1-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 187472-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-amino-9-[2-(1-diethoxyphosphoryl-2-hydroxyethoxy)ethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 187472-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₅O₆P
• 分子量: 375.321
• InChiKey: YURTYSPKUJTEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到{1-[2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)ethoxy]-2-hydroxyethyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-benzyloxy-1-(diethoxy-phosphoryl)-ethoxy]-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 、 caesium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {1-[2-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651

文献信息

• Synthesis of 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]guanine, 1-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]cytosine and 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl] adenine
  作者：Dae-Kee Kim、Jongsik Gam、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330651

  日期：1996.11

  The acyclic nucleoside phosphonate analogues, 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]guanine 6, 1-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]cytosine 7 and 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]adenine 8, have been prepared by the coupling of a tosylate of the phosphonate side chain 12 with a purine or pyrimidine base followed by deprotection of the blocking groups.

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。