3-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]propyl benzoate | 481048-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]propyl benzoate
• CAS: 481048-26-4
• 化学式: C₃₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 542.791
• InChiKey: UUHVAHJNBJUQIE-NYDCQLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]propyl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,7R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methylidene-7-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxydecyl] benzoate 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475

文献信息

• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Double-Inversion Approach
  作者：Dae-Shik Kim、Cheng-Guo Dong、Joseph T. Kim、Haibing Guo、Jian Huang、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058475

  日期：2009.11.4

  sequential use of catalytic asymmetric Cr-mediated coupling reactions, E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been stereoselectively synthesized. The C19-C20 bond is first formed via the catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling, i.e., 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1), in which vinyl iodide 8 is used as the limiting substrate. The C23-C24 bond is then formed via the catalytic asymmetric

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素