2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one | 65793-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 65793-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: KRVOWNUKDCEGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桑辛素 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 hematoporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以14 mg的产率得到2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  桑皮蛋白的氧化环化† ‡

  摘要：

  使用单电子转移氧化剂（二氧化锰，氧化银）对桑mo（I）进行氧化环化，得到桑mo氢过氧化物（II）。类似的反应在-2,4,6-三-的存在下进行吨丁基苯酚，自由基淬灭剂，以得到加上-2,4,6-三-化合物（IV，V，VI和VII）吨-丁基苯氧基。基于以上结果，讨论了该氧化环化的可能机理。另外，还通过在敏化剂（Rose Bengal，血卟啉）存在下对morusin（I）进行光敏氧化获得了morusin氢过氧化物（II）。阐明反应机理类似反应在自由基猝灭剂的存在下进行（2,4,6-三-吨-丁基苯酚）或单线态氧淬灭剂（三亚乙基二胺）。从这些结果，讨论了由莫鲁辛（I）形成莫鲁辛氢过氧化物（II）的可能机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170404