N-[(1S)-1-氰基乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 130013-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-1-氰基乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-cyanoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyanoethyl]carbamate
• CAS: 130013-83-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03094747
• 分子量: 170.211
• InChiKey: RPKPFOKNXKRFTD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 沸点：
  277°C
• 密度：
  1.021
• 闪点：
  121°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-氰基乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-DL-thioalaninamid
  参考文献：
  名称：

  Kohrt, Arne; Hartke, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 595 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S)-1-氰基乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PICOLINAMIDE COMPOUNDS FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PICOLINAMIDE POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，式(I)中，R1、R1a、R2、W、R3、R4、R5、A、R6、R7和R8如详细说明中所定义的，并涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及一种用于对抗植物病原真菌的方法。

  公开号：

  WO2022058878A1

文献信息

• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• An Efficient New Procedure for the One-Pot Conversion of Aldehydes into the Corresponding Nitriles
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Fa-Yen Lee、Jen-Dar Wu、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-980338

  日期：——

  A new and efficient procedure for the one-pot conversion of various aldehydes into the corresponding nitriles under mild reaction conditions has been developed. The ethyl dichlorophosphate/ DBU-mediated dehydration of aldoxime intermediates was utilized as a key operation to effect the transformation.

  开发了一种新的、有效的方法，用于在温和的反应条件下将各种醛一锅法转化为相应的腈。二氯磷酸乙酯/DBU 介导的醛肟中间体脱水被用作实现转化的关键操作。
• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybrids
  作者：Cristián M. Camacho、Marianela G. Pizzio、David L. Roces、Dora B. Boggián、Ernesto G. Mata、Yanina Bellizzi、Elizabeth Barrionuevo、Viviana C. Blank、Leonor P. Roguin

  DOI：10.1039/d1ra05602f

  日期：——

  The development of hybrid compounds led to the discovery of new pharmacologically active agents for some of the most critical diseases, including cancer. Herein, we describe a new series of oxadiazole-containing structures designed by a molecular hybridization approach. Penicillin derivatives and amino acids were linked to amino acid and aromatic moieties through the formation of a 1,2,4-oxadiazole

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。
• Phase Transfer Catalyzed Enantioselective Strecker Reactions of α-Amido Sulfones with Cyanohydrins
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo061566u

  日期：2006.12.1

  A study into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with acetone cyanohydrin to effect the enantioselective formation of α-amino nitriles from α-amido sulfones is described. This novel catalytic asymmetric Strecker reaction is analyzed with regard to the possible mechanistic basis.

  描述了将手性相转移催化剂与丙酮氰醇结合使用以实现由α-酰胺基砜对映选择性形成α-氨基腈的研究。就可能的机理基础分析了这种新颖的催化不对称斯特雷克反应。