4-methyl-N-[(2-oxo-6-phenylcyclohexyl)(phenyl)methyl]benzenesulfonamide | 1256267-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2-oxo-6-phenylcyclohexyl)(phenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: (S,R,R)-4-methyl-N-((2-oxo-6-phenylcyclohexyl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(S)-[(1R,6R)-2-oxo-6-phenylcyclohexyl]-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1256267-83-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 433.571
• InChiKey: WBAUJZQEQGPAMU-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 苯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₅₃H₅₀O₄P₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化格氏 1,4-加成和曼尼希型烷基化中的基于 TADDOL 的磷烷-亚磷酸酯配体

  摘要：

  基于 TADDOL 的磷烷-亚磷酸酯配体的铜 (I) 配合物催化各种格氏试剂对环烯酮的对映选择性共轭加成。通过在一锅法中用 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺（作为亚胺）捕获所得的手性镁烯醇化物，以良好的收率和高对映体纯度获得了相应的曼尼希产物（即 β-氨基羰基化合物），尽管只有低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200729

文献信息

• Enantioselective One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents Followed by a Mannich Reaction
  作者：Radovan Šebesta、Filip Bilčík、Peter Fodran

  DOI：10.1002/ejoc.201000773

  日期：2010.10

  Asymmetric addition of Grignard reagents to cyclohexenone, catalyzed by ferrocene diphosphanes, afforded chiral magnesium enolates. These enolates reacted in a one-pot arrangement with N-benzylidenetoluenesulfonamide to give β-amino carbonyl compounds with three contiguous stereocenters. Two major diastereoisomers (dr = 60:40) of product with enantioselectivities up to 95 % ee were separated by flash

  在二茂铁二膦的催化下，格氏试剂与环己烯酮的不对称加成得到手性镁烯醇化物。这些烯醇化物以一锅法与 N-亚苄基甲苯磺酰胺反应，得到具有三个连续立体中心的 β-氨基羰基化合物。对映选择性高达 95% ee 的产物的两种主要非对映异构体 (dr = 60:40) 通过快速色谱分离。
• TADDOL-Based Phosphane-Phosphite Ligands in Enantioselective Cu-Catalyzed Grignard 1,4-Additions Followed by Mannich-Type Alkylations
  作者：Michal Drusan、Wibke Lölsberg、Andrea Škvorcová、Hans-Günther Schmalz、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201200729

  日期：2012.11

  Copper(I) complexes of TADDOL-based phosphane–phosphite ligands catalyze enantioselective conjugate additions of various Grignard reagents to cyclic enones. Through trapping of the resulting chiral magnesium enolates with N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide (as an imine) in one-pot procedures, the corresponding Mannich products (i.e., β-aminocarbonyl compounds) were obtained in good yields and

  基于 TADDOL 的磷烷-亚磷酸酯配体的铜 (I) 配合物催化各种格氏试剂对环烯酮的对映选择性共轭加成。通过在一锅法中用 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺（作为亚胺）捕获所得的手性镁烯醇化物，以良好的收率和高对映体纯度获得了相应的曼尼希产物（即 β-氨基羰基化合物），尽管只有低的非对映选择性。