methyl (-)-13-formylpodocarp-13-en-19-oate | 135322-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-13-formylpodocarp-13-en-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,4bS,8aS,10aR)-7-formyl-1,4a-dimethyl-2,3,4,4b,5,6,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 135322-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: UEHHRLMHCWYMAZ-APWQULEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate	10391-23-8	C18H26O3	290.403
  ——	13-oxopodocarp-8(14)-en-19-oic acid	135414-08-3	C17H24O3	276.376

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (+)-13-hydroxymethylpodocarp-13-en-19-oate	135322-53-1	C19H30O3	306.445
  ——	methyl (+)-16-oxo-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate	135500-15-1	C21H32O3	332.483
  ——	methyl 16-oxo-5α,14α-cleistanth-13(17)-en-19-oate	135500-16-2	C21H32O3	332.483
  ——	methyl (+)-16-hydroxy-5α,14β-cleistanth-13(17)-en-19-oate	135500-20-8	C21H34O3	334.499
  ——	(-)-methyl auricularate	135638-50-5	C21H32O2	316.484
  1-菲羧酸,8-乙烯基十四氢-1,4a-二甲基-7-亚甲基-,(1S,4aR,4bS,8R,8aR,10aR)-	(-)-auricularic acid	112515-73-8	C20H30O2	302.457

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-13-formylpodocarp-13-en-19-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl (+)-13-hydroxymethylpodocarp-13-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate 在 甲酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.7h， 生成 methyl (-)-13-formylpodocarp-13-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8

文献信息

• Synthesis of (−)-auricularic acid and its C-4 epimer the absolute configuration of auricularic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arnó、Miguel Peiró、Ramon J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80907-8

  日期：——

  A synthesis of (−)-auricularic acid (2a) starting from methyl (+)-13-oxo- podocarp-8(14)-en-19-oate (3a) and a synthesis of its C-4 epimer (2b) starting from methyl (+)-13-oxopodocarp-8(14)-en-18-oate (3b) are described. The absolute configuration of natural auricularic acid is stablished as (4R, 5S, 8S, 9R, 10S, 14S).

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。