2-[(6S)-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-3-yl]propan-2-ol | 1268396-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(6S)-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 1268396-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₂O₄
• 分子量: 372.344
• InChiKey: FCPLUMXKALNVDH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪 、 异丙醇 生成 2-[(6S)-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-3-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Release of nitrite from the antitubercular nitroimidazoledrug PA-824 and analogues upon one-electron reduction in protic, non-aqueous solvent

  摘要：

  我们在辐照厌氧丙烷-2-醇溶液中研究了抗结核药物 PA-824 以及一系列密切相关化合物的单电子还原化学反应。选择低介电常数的原生质溶剂是为了模拟模型蛋白质的限水活性位点环境，该位点能够还原化合物。对咪唑环 2 位含有电子捐赠取代基的化合物进行放射性还原，释放出亚硝酸盐，其中对结核分枝杆菌具有高活性的化合物显示出较高的亚硝酸盐产量。这类化合物对结核分枝杆菌的高活性表现出较高的亚硝酸盐产量。尚未确定的蛋白质通过单电子途径释放细胞毒性活性氮物种，可能是这类化合物对结核病具有活性的原因之一。所描述的亚硝酸盐释放的放射性定量方法可作为初步筛选硝基芳香族抗结核候选药物的有用方法。

  DOI：

  10.1039/b915877d

文献信息

• Release of nitrite from the antitubercular nitroimidazoledrug PA-824 and analogues upon one-electron reduction in protic, non-aqueous solvent
  作者：Andrej Maroz、Sujata S. Shinde、Scott G. Franzblau、Zhenkun Ma、William A. Denny、Brian D. Palmer、Robert F. Anderson

  DOI：10.1039/b915877d

  日期：——

  The one-electron reduction chemistry of the antituberculosis drug PA-824, together with a series of closely related compounds, has been investigated in irradiated anaerobic propan-2-ol solution. The protic solvent, of low dielectric constant, was chosen to mimic the environment of a water-restricting active site of a model protein, which is capable of reducing the compounds. Radiolytic reduction of the compounds containing electron donating substituents in the 2-position of the imidazole ring released nitrite, with compounds that are highly active against Mycobacterium tuberculosis exhibiting high yields of nitrite. The release of cytotoxic reactive nitrogen species through a one-electron pathway, by as yet unidentified proteins, may play a role in the activity of this class of compounds against TB. The described radiolytic quantification of nitrite release may have utility as a preliminary screening test for nitroaromatic candidate drugs against the disease.

  我们在辐照厌氧丙烷-2-醇溶液中研究了抗结核药物 PA-824 以及一系列密切相关化合物的单电子还原化学反应。选择低介电常数的原生质溶剂是为了模拟模型蛋白质的限水活性位点环境，该位点能够还原化合物。对咪唑环 2 位含有电子捐赠取代基的化合物进行放射性还原，释放出亚硝酸盐，其中对结核分枝杆菌具有高活性的化合物显示出较高的亚硝酸盐产量。这类化合物对结核分枝杆菌的高活性表现出较高的亚硝酸盐产量。尚未确定的蛋白质通过单电子途径释放细胞毒性活性氮物种，可能是这类化合物对结核病具有活性的原因之一。所描述的亚硝酸盐释放的放射性定量方法可作为初步筛选硝基芳香族抗结核候选药物的有用方法。