(3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-enoic acid (S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-allyl ester | 412908-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-enoic acid (S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-allyl ester
• 英文别名: [(3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-yl] (3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-enoate
• CAS: 412908-65-7
• 化学式: C₃₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 600.871
• InChiKey: RMDPZOQCXWBDSK-RYGNPJRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-enoic acid (S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-allyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(Z)-(4R,5S,8S)-8-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-3,4,5,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-5-enoic acid (S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0

文献信息

• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。