oxyde de phenyl-1-(thienyl-2')-2-hydroxy-2-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-phosphorine | 56569-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxyde de phenyl-1-(thienyl-2')-2-hydroxy-2-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-phosphorine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-oxo-1-phenyl-2-thiophen-2-yl-1,2-dihydro-1λ⁵-phosphinin-2-ol；4,5-Dimethyl-1-oxo-1-phenyl-2-thiophen-2-yl-1lambda5-phosphinin-2-ol；4,5-dimethyl-1-oxo-1-phenyl-2-thiophen-2-yl-1λ5-phosphinin-2-ol
• CAS: 56569-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₇O₂PS
• 分子量: 316.361
• InChiKey: UPEGMCLVTCONOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxyde de phenyl-1-(thienyl-2')-2-hydroxy-2-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-phosphorine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以31.6%的产率得到sulfure de phenyl-1-(thienyl-2')-2-dimethyl-4,5-dihydro-1,6-phosphorine
  参考文献：
  名称：

  Alcaraz, Jean-Marie; Deschamps, Eliane; Mathey, Francois, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 45 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 oxyde de phenyl-1-(thienyl-2')-2-hydroxy-2-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-phosphorine
  参考文献：
  名称：

  Reactions du Phenyl-1 dimethyl-3,4 phosphole avec divers chlorures d'acides aromatiques

  摘要：

  1-苯基-3,4-二甲基磷杂环与水和取代苯甲酰氯或2-和3-噻吩基氯反应，形成2-羟基-1,2-二氢磷杂茂。这种反应特别受立体效应的影响。它不能与脂肪族酸氯反应。这些结果不能完全用膨胀反应与氯化物的水解之间的竞争来解释。提出了一种补充说明。2-羟基-1,2-二氢磷杂茂反过来又可以通过少量的NaH催化转化为1-氧杂-2-磷杂环庚二烯-4,6。这种其他的膨胀反应似乎只受电子效应的影响，而不太受立体效应的影响。它不能与噻吩衍生物反应。对所有新产品给出并讨论核磁共振数据。羟基二氢磷杂茂中的大P-C-OH耦合是值得注意的。

  DOI：

  10.1139/v75-119

文献信息

• Reactions du Phenyl-1 dimethyl-3,4 phosphole avec divers chlorures d'acides aromatiques
  作者：François Mathey、Daniel Thavard、Bernard Bartet

  DOI：10.1139/v75-119

  日期：1975.3.15

  1-Phenyl-3,4-dimethylphosphole with water and substituted benzoyl chlorides or 2- and 3-thienyl chlorides is expanded into 2-hydroxy-l,2-dihydrophosphorines. This reaction is particularly affected by steric effects. It fails with aliphatic acid chlorides. These results are not fully explained by a competition between the expansion reaction and the hydrolysis of the chlorides. A complementary explanation is proposed. The 2-hydroxy-1,2-dihydrophosphorines are in turn expanded into 1-oxa-2-phosphacyclohepta-4,6 dienes with catalytic amounts of NaH. This other expansion reaction seems to be only weakly affected by steric but more strongly by electronic effects. It fails with thienyl derivatives. Nuclear magnetic resonance data are given and discussed for all the new products. Large P–C–OH couplings in hydroxydihydrophosphorines are noteworthy.

  1-苯基-3,4-二甲基磷杂环与水和取代苯甲酰氯或2-和3-噻吩基氯反应，形成2-羟基-1,2-二氢磷杂茂。这种反应特别受立体效应的影响。它不能与脂肪族酸氯反应。这些结果不能完全用膨胀反应与氯化物的水解之间的竞争来解释。提出了一种补充说明。2-羟基-1,2-二氢磷杂茂反过来又可以通过少量的NaH催化转化为1-氧杂-2-磷杂环庚二烯-4,6。这种其他的膨胀反应似乎只受电子效应的影响，而不太受立体效应的影响。它不能与噻吩衍生物反应。对所有新产品给出并讨论核磁共振数据。羟基二氢磷杂茂中的大P-C-OH耦合是值得注意的。
• Alcaraz, Jean-Marie; Deschamps, Eliane; Mathey, Francois, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 45 - 60
  作者：Alcaraz, Jean-Marie、Deschamps, Eliane、Mathey, Francois

  DOI：——

  日期：——