methyl N-(2-hydroxyethyl)-3-carbomethoxy-4-ethylpyrrole-2-acetate | 83820-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-(2-hydroxyethyl)-3-carbomethoxy-4-ethylpyrrole-2-acetate
• 英文别名: Methyl 4-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 83820-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: LWIMVOCKGXFWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-hydroxyethyl)-3-carbomethoxy-4-ethylpyrrole-2-acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 isopropyl 1,2-dihydro-6-ethyl-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 C.I.酸性橙108 、 溴丁酮 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(4-Vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-(1,2-A)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0114632A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新颖的 5-(4-乙烯基-或 4-乙炔基苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒烷基酯和盐，其中 R 是乙烯基或乙炔基，Y 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、氯或溴。
• US4087539A
  申请人：——

  公开号：US4087539A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4089969A
  申请人：——

  公开号：US4089969A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4097579A
  申请人：——

  公开号：US4097579A

  公开（公告）日：1978-06-27
• US4560699A
  申请人：——

  公开号：US4560699A

  公开（公告）日：1985-12-24