5-phenyl-2-isopropyl-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one | 1147872-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-phenyl-2-isopropyl-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one
• 英文别名: 5-Phenyl-2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 1147872-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: RSQSDOFMNCDADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-bromo-3-methylbutanoyl)-2-cyanoanilide 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到5-phenyl-2-isopropyl-4,5-dihydro-[3H]-1,4-benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones and 1,5-benzodiazocin-4-ones by addition of Grignard reagents to derivatives of o-aminobenzonitrile

  摘要：

  向N-(α-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加有机金属化合物，可形成2,5-二取代的1,4-苯并二氮平-3-酮，而在类似条件下，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加则得到2,6-二取代的1,5-苯并二氮杂环-4-酮。初步环化N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈以获得相应的内酰胺（例如α,α-二甲基-N-(2-氰基苯基)-β-内酰胺）显著提高了1,5-苯并二氮杂环-4-酮的产率。稍微出人意料的是，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加锂试剂通过Grob碎片化反应得到了4,4-二取代的喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/b819260j