5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one | 57279-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 5-Phenylthieno[2,3-c]pyran-7-one
• CAS: 57279-48-8
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: KKIWYHOECVVMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d

文献信息

• A palladium iodide catalyzed regioselective carbonylative route to isocoumarin and thienopyranone carboxylic esters
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Mariangela Novello、Corrado Cuocci、Roberto Centore、Nicola Della Ca'、Diego Olivieri、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.11.028

  日期：2022.1

  conditions, with oxygen (from air) as external oxidant and an alcohol as external nucleophile, has been studied. It was found that substrates with triple bond substituted with a bulky alkyl group, such as tert-butyl, selectively underwent a 6-endo-dig cyclization - alkoxycarbonylation pathway with ethanol or isopropanol as nucleophile, to give high value added isocoumarin-4-carboxylic esters in good to high

  已经研究了 2-炔基苯甲酸在 PdI 2 /KI 催化氧化烷氧基羰基化条件下的反应性，氧气（来自空气）作为外部氧化剂，醇作为外部亲核试剂。发现三键被大烷基取代的底物，如叔丁基，以乙醇或异丙醇为亲核试剂，选择性地进行6-内-挖环化-烷氧基羰基化途径，得到高附加值的异香豆素-4-羧酸酯的产率很高（67-87%）。 当应用于带有内部三键的炔基噻吩羧酸时，无论三键上取代基的性质如何，该反应对形成相应的噻吩并吡喃酮羧酸烷基酯具有完全的区域选择性，由 6-内-挖环化-烷氧基羰基化产生。外部酒精（54-91% 的产率）。 为了确认来自不同种类底物的产物的结构，从而证实所提出的机理途径，11 种新化合物的晶体结构已通过 XRD 分析得到解析。
• Regioselective Copper-Mediated Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrane-7-one, Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-one, and Indolo[3,2-<i>c</i>]pyrane-1-one
  作者：Samuel Inack Ngi、Vincent Guilloteau、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1021/jo201528u

  日期：2011.10.21

  In the presence of copper(I) iodide, heteroaromatic β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic acid systems opposed to terminal alkyne afford selectively 6-endo-dig cyclization products via a tandem coupling oxacyclization reaction.

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。
• Lactonization of 2-Alkynylbenzoates for the Assembly of Isochromenones Mediated by BF₃·Et₂O
  作者：Xiang Zhang、Xintong Wan、Ying Cong、Xiaohua Zhen、Qiao Li、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01601

  日期：2019.8.16

  A general and efficient lactonization method of readily available 2-alkynylbenzoates affording biologically important isochromenones has been realized via a solely BF3 center dot Et2O-mediated 6-endo-dig cyclization process under mild conditions. An alternative mechanistic pathway in which BF3 center dot Et2O activates the carbonyl of the ester moiety, rather than the alkyne triple bond, was postulated on the basis of control experiment results. Gram-scale reaction and further application for the assembly of more complex molecules demonstrated the practicability of the protocol.
• AMES D. E.; RIBEIRO O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 14, 1390-1395
  作者：AMES D. E.、 RIBEIRO O.

  DOI：——

  日期：——
• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。