(S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 1026309-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1026309-55-6
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₇
• 分子量: 569.698
• InChiKey: ZQSBFFCMEGWVIY-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.33h， 生成 (S)-2-((R)-2-{(S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.

  摘要：

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.890
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)aminobutyric acid 、 Boc-D-Leu-Val-OBn 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. V. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues.

  摘要：

  合成了30个波杀菌蛋白类似物，并测定了它们对脯氨酰内肽酶、人白细胞弹性蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制活性。对内肽酶抑制活性来说，α–酮基非常重要，β–取代–β–氨基–α–氧代丙酸部分的S构型比R构型更为优越。用L–亮氨酸代替波杀菌蛋白中的D–亮氨酸得到的类似物对组织蛋白酶B具有很强的抑制活性。将芳香基团引入到P4位和将脯氨酸引入到P2位使对弹性蛋白酶的抑制活性增强。苄氧羰基–L–高苯丙氨酰–(RS)–3–氨基–2–氧代戊二酰–D–亮氨酰–L–缬氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波杀菌蛋白的6倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.890