2-bromo-1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone | 937819-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone
• 英文别名: 2-Bromo-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-8-propan-2-yloxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 937819-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 405.245
• InChiKey: ZXWXICAAHSLVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.35h， 生成 (4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(1,8-diisopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methoxymethyl-anthracene-2-yl-)-4-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone 在 二异丙胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到2-bromo-1-hydroxy-8-isopropoxy-3-methoxymethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d

文献信息

• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。